Der Ort Llanidloes hat eine lebhafte Geschichte. Tumilii auf den Hügelgipfeln der Umgebung bezeugen eine menschliche Besiedlung der Region seit frühester Zeit. Die Römer bauten während des ersten Jahrhunderts des neuen Zeitalters Strassen und betrieben Bleibergbau in der Region. Die Anfänge von Llanidloes, wie wir es heute kennen, reichen in das siebte Jahrhundert zurück, als der keltische Heilige Idloes die Fundamente für eine Kirche auf einer Ebene mit Blick auf den Severn legte. Der Ort wuchs nach der normannischen Eroberung Britanniens im Jahr 1066, als am damaligen westlichen Ortsrand eine Motteburg errichtet wurde, an der Stelle an der sich heute der Mount Inn und das Gemeindezentrum befinden. 1280 erhielt Llanidloes von Edward I seine erste Gründungsurkunde, gefolgt von einer weiteren Urkunde 1344, die den Ort zu einer selbstverwalteten Gemeinde machte – ein Status, der bis 1974 behalten wurde. Der Grundriss der breiten Strassen in der Form eines Kreuzes im Herzen des Ortes stammt aus dieser Zeit; die Old Market Hall, die einzige halbgezimmerte Versammlungshalle ihrer Art in ihrer ursprünglichen Lage in Wales, wurde im frühen 16. Jahrhundert im Zentrum des Kreuzes errichtet.
Llanidloes war schon immer ein geschäftiger Ort und wurde zu verschiedenen Zeiten seiner Geschichte wohlbekannt – im 16. Jahrhunder für die Qualität seiner Wolle und im 18. und 19. Jahrhundert für sein Flanell. Das vielleicht bedeutsamste Ereignis in Llani’s langer Geschichte entstand aus der Krise in der Flannellwirtschaft und der Bewegung für politische Reformen in den Dreißiger Jahren des 19. Jahrhunderts. Llanidloes war nicht der einzige Ort mit einer Chartist-Bewegung, aber Ende April 1839 führte eine Reihe von Umständen zu einem Aufstand, der die bestehende Autorität der Ortsvertreter für fünf Tage zu Fall brachte bis zur „Wiederherstellung der Ordnung“ Truppen eingesetzt werden konnten. Llanidloes blieb für ein ganzes Jahr besetzt. Während dieser Zeit wurden in einer Reihe von Verfahren über einhundert Personen zu Verbannung und Kerker verurteilt.
Während der Mitte des 19. Jahrhunderts entwickelte sich in der Region eine Bleihüttenindustrie, die das in den lokalen Van und Bryn Tail Bleiminen geförderte Blei verarbeitete. Zu dieser Zeit stieg die Bevölkerung von Llandiloes auf beinahe das doppelte der 2.500 Einwohner, die hier heute leben, an. Diese Bevölkerungsexplosion hinterließ ihre Zeichen am Ort, nicht zuletzt in der irgendwie heillosen Ansammlung von fünf Kapellen verschiedener Religionen (ohne die ehrwürdig alte Kirche des Hl. Idloes zu erwähnen) neben der doppelten Anzahl an Wirtshäusern. So wurde die heutige Stadthalle ursprünglich als alkoholfreies Hotel errichtet, ein Geschenk der Davies Familie aus Plas Dinam, die sich um die allgegenwärtige Trunkenheit im Ort zur Jahrhundertwende sorgte.
Llanidloes war auch ein wichtiges Streckenzentrum zur Blütezeit der Eisenbahnen. Nicht weniger als drei Eisenbahnunternehmen hatten ihre Büros in dem eindrucksvollen, viktorianischen Eisenbahngebäude, das 1864 errichtet wurde.
Llanidloes verbleibt weiterhin geschichtsverbunden. So wurde kürzlich das Ortsmuseum, sowie die Old Market Hall renoviert. Das Minerva Arts Centre wurde als Heimat für die wichtige Sammlung der Welsh Heritage Quilts eingerichtet.